11日，盖西来到一家位于德斯普兰斯（Des Plaines）药店与店主菲尔·托夫（Phil Torf）商讨事宜。在与店老板商讨一项潜在的交易时，一名15岁的雇员罗伯特·杰尔姆·皮斯特（Robert Jerome Piest）偶然听到了他们的对话并得知盖西的公司雇佣青少年。

在盖西离开后，皮斯特告诉其母亲“有个承包商想和我讨论一份工作”。皮斯特离家，并说自己很快会回来。然而之后他却失踪了。皮斯特的父母向当地警局申报了他们儿子的失踪案。药店主人提及盖西就是这名承包商，而皮斯特极有可能就是和他商讨工作的事情。

当警方调查盖西时，盖西否认和皮斯特谈过话，同时他谎称因为他的叔叔过世，他不得不晚些时候才能去警局去证明他的清白。第二天凌晨三时半时，盖西全身是泥巴来到了警局，声称他遇上了车祸。那天，他否认他和皮斯特的失踪案有关，也否认将提供给他一份工作。

但是德斯普兰斯警方却深信盖西和皮斯特的失踪案有关，因而对其记录进行了调查，发现其在芝加哥有过案底，并在爱荷华州因为强奸青少年曾被判决入狱。在申请了搜查令之后，警方对其房屋进行了搜查并发现了一些嫌疑物品：一个刻有“J.A.S.”的1975年高中毕业纪念戒、不同的驾驶执照、手铐、一块有末端有洞的木板、针筒、关于男同性恋及恋童的书籍、对于盖西来说过于小的衣服、一把6mm口径的Brevettata起步枪和皮斯特工作的药店的收据。警方决定没收盖西的奥斯莫比（Oldsmobile）汽车和其他PDM公司的机动车，同时派出两组由两人组成的监视组去跟踪盖西。

第二天，调查者们接到了来自米高·罗西（Michael Rossi）的电话，得知格雷戈里·戈奇克（Gregory Godzik）和查尔斯·哈图拉（Charles Hattula）（另一位盖西的雇员）的尸体在前一年在一条伊利诺伊州的河流中被发现。

12月15日，德斯普兰斯对于盖西的前科案件有了更深入的调查，得知杰弗里·里格纳尔（Jeffrey Rignall）曾报案说盖西引诱其上了他的车并遭受他的虐待和强暴；在与盖西前妻对话中，警方得知了约翰·布特科维奇的失踪案。同时，在盖西家找到的戒指也被证明了是失踪男学生约翰·A·西茨（John A. Szyc）的戒指。同时调查者们也注意到了盖西的一名员工开着和西茨相似的汽车，调查证明了此车之前属于西茨。

12月17日，警方与米高·罗西进行了一次正式的会谈，得知盖西将西茨的汽车卖给他是因为后者称西茨需要钱搬到加利福尼亚州。同时，对盖西的奥斯莫比汽车调查中，警方发现了一小撮有可能是人类头发的纤维组织。这些纤维被送去进行检查。当晚，警方使用三条受训警犬调查皮斯特是否曾在盖西的汽车里出现过。其中的一条警犬躺在盖西的奥斯莫比汽车的乘客座上，向警方暗示皮斯特的尸体曾出现在这里。

12月20日，盖西开车去找他的律师萨姆·阿米兰特（Sam Amirante）。一到达目的地，他就要求对方给他一瓶酒。在回途中，阿米兰特问他和调查者谈得怎么样了，他指着一份《每日先驱报》（the Daily Herald），告诉他的律师“这个男孩已经死了，他在河里。”。

在最后的几个自由的小时里，盖西已经知道自己的逮捕是不可避免的了，他试图拜访自己的朋友并向他们告别。离开了律师办公室，他开车前往加油站，在那里给他的租车加了油，并递给加油工兰斯·雅各布森（Lance Jacobson）一小包大麻。雅各布森将大麻交给警方并告诉警方盖西对他说“我的末日即将来临，这些人会来杀我”。盖西然后驱车去了一位同行罗纳德·罗德（Ronald Rhode）家中。在那里，他拥抱了他的朋友，老泪纵横：“我杀了三十个人”。然后他开车去找米高·罗西和大卫·克拉姆。在他开车的时候，警方注意到他拿着一串玫瑰念珠，一边开车一边祈祷。

第二天，警方获得了第二次搜查令。考虑到盖西之前的反常行为，警方担心盖西会自杀，就以非法藏匿和分发大麻的罪名将其逮捕。